Şirket, küresel bir girişim olarak pek çok aile seyahat şirketinin bir araya gelmesinden oluşmuştur. Grand Circle Cruise Line şirketi, insanların hayatlarını değiştirmek ve insanlarına hayatlarına yüksek bir etki bırakmak amacı ile topluluklara; hayırseverlik, sosyal girişimcilik ve gönüllülük inşa etmeyi hedeflemiştir. Şirketin orijinal olan ilk hali, emekli okul müdürü Ethel Andrus tarafından 1958 yılında kurulmuştur. Şirketin üyeleri ile birlik oluşturabilmek için kurulan American Association of Retired Persons Grand Circle topluluğu, zamanla büyüyerek Grand Circle Corporation olmuştur. Bu kuruluş 1993 yılında ticari anlamda Overseas Adventure Travel’i satın almıştır. Şirket, Grand Circle şirketinden, başka bir profesyonel eğitimci olan Judi Wineland aracılığı ile 15 yıl önce kurulmuş olan bir şirkettir. 

Grand Circle Cruise Line Gemileri

Şirket, sahip olduğu küçük gemilerle küçük yolcu gruplarına hitap etmektedir. Küçük gruplar, 16 kişiden başlayan 210 kişiye kadar kapasiteye sahip olan gemilerle limanlara ulaştırılmaktadır. Şirket, bu gezilerinde kullandığı gemilerin bazılarının sahibi iken bazılarını da kiralamaktadır. 8 ya da 16 kişilik seyahat grupları ile 20 ya da 25 kişilik olan gruplar, eğlenceli gezilerde insanlar arasında kaynaşmayı da beraberinde getirmektedir. Şirketin merkezi uzun yıllar boyunca New York’ta bulunmuştur. Sonrasında da Alan Lewis tarafından şirketin merkezi Boston’a taşınmıştır. Bu durum 1985 yılında gerçekleşmiştir. Grand Circle Cruise Line şirketi, farklı yönlere küçük gruplar halinde düzenlediği turlar ile adından her zaman söz etmeyi bilmiştir.