Doğum tarihi kesin olarak bilinmeyen Annie Bonny dönemin kitaplarına 1697 yılında doğduğu şeklinde geçmiştir. 1700 senesinde doğmuş olduğu da rivayetler arasındadır. Evlilik bağı olmadan dünyada gelmiştir. Toplum baskısı sebebiyle anne ve babası İrlanda’yı terk etmek zorunda kalmıştır. Amerika’ya göç eden çift, kızları ile birlikte Güney Carolina’da yeni bir hayata başlamıştır. Avukat olan babası William Cormac yerleştikleri yerde de hukuk işleri yapmaya devam etmiştir. Çalışma hayatında gösterdiği başarılar sayesinde kısa süre içerisinde kendisini ve ailesini sosyetenin içerisine dahil etmiştir. 

 Annie Bonny, on altı yaşına ulaştığında James Bonny isimli bir gemide kaptan olarak görev yapan kişiye âşık olmuştur. Annesini küçük yaşlarında kaybeden Annie’nin babası da bu ilişkiyi onaylamamıştır. Babasından gizli bir şekilde ilişkisine devam etmek zorunda kalmıştır. Bu da zaten farklı bir kişiliği olan Annie Bonny’nin daha da sert bir mizaca ulaşmasını sağlamıştır. Babası kendisinden sosyeteye dahil olup hanımefendi olmasını isterken Annie heyecan ve macera arayışındaydı. James Bonny aynı zamanda korsanlık yapıyordu ve Annie’nin aradığı maceraya uygundu. Babasının tüm itirazlarına rağmen onunla evlendi. 

 Annie Bonny ve James, Nassau adasına yerleşti. Eğlence yeri işletmeye başladılar. Oldukları bölgenin ileri gelenleriyle arkadaşlıklar kurdular. James, bölge valisine arkadaşlarını ihbar ederek hükümet görevine getirildi. Çalışmaya başlayınca Annie de sıkılıyordu. 

 Can sıkıntısını azaltmak isteyen Annie Bonny erkek kılığına girerek gemilerde çalışmaya başladı. O dönemlerde gemilerde kadının olmasının şanssızlık vereceği inancı hakimdi. Çok iyi dövüşen ve bıçak kullanan Annie’nin kadın olduğunu hiç kimse anlamadı. Gemideki çalışmaları esnasında Jack isimli bir denizciyle ilişkisi başladı ve hamile kalınca cinsiyeti öğrenildi. Bebek ölü doğdu. 

 Sakin bir yaşam süremeye karar veren Jack ve Annie, eski kocası tarafından öldürülmemek için yeniden korsancılığa başladılar. Bir gece denizde ilerlerken gemilerine baskın yapıldı. Jack idama çarptırıldı. Annie Bonny’nin hamile olduğu ortaya çıkınca idam edilmedi ama hapis cezası verildi. Daha sonra nüfuzlu arkadaşları sayesinde hapishaneden çıkartıldı. Bir rivayete göre ise dönemde yaşayan korsanlar bir araya geldi ve hapishaneye baskın yaptı. Bu baskında Annie kurtuldu. Kendisine uzaklarda sakin bir hayat kurdu.